그로버 클리블랜드/생애

클리블랜드는 1837년 3월 18일 뉴저지주 콜드웰에서 태어났다. 그의 출생 가문은 미국 건국 초기부터 이어져 내려온 전통적인 뉴잉글랜드 계열의 가정으로, 화려하거나 부유한 배경과는 거리가 멀었으나 종교적·도덕적 규율이 강하게 작용하는 환경에서 성장하였다. 부친 리처드 팰리 클리블랜드는 장로교 목사로, 지역 공동체에서 신망을 받는 인물이었으며, 어머니 앤 닐 클리블랜드 역시 엄격한 신앙심과 근면성을 중시하는 인물로 알려져 있다. 이러한 가정 분위기는 훗날 그의 성격 형성과 정치적 태도에 지속적인 영향을 미쳤다. [1]

클리블랜드 가문은 대대로 성직자와 교육자, 소규모 공무원을 배출한 집안으로, 귀족적 명문가라기보다는 근면과 절제를 미덕으로 삼는 중산층 이하의 가계에 가까웠다. 그의 선조는 영국에서 아메리카 식민지로 이주한 이주민으로, 미국 독립 전쟁 이전부터 코네티컷와 매사추세츠 일대에 정착해 있었다. 이처럼 뿌리는 오래되었으나 경제적 축적은 크지 않았고, 목회자의 급여에 의존하는 생활은 늘 빠듯했다. 이러한 환경 속에서 그는 어릴 때부터 검소한 생활을 당연한 것으로 받아들이게 되었다. [2]

부친의 직업 특성상 클리블랜드 가족은 여러 지역을 옮겨 다니며 생활해야 했다. 그는 어린 시절 뉴욕주와 오하이오 등지를 전전하며 성장했는데, 이러한 잦은 이주는 안정적인 학업 환경을 제공하지 못하는 대신, 다양한 지역 사회의 분위기와 서민층의 삶을 직접 체험하게 만들었다. 특히 농촌과 소도시 중심의 공동체 생활은 그에게 도시 엘리트보다는 일반 시민의 시각에 가까운 사고방식을 형성하게 한 요인으로 평가된다. [3]

1840년대 후반, 가족은 뉴욕주 북부 지역으로 정착하게 되었으나, 1853년 부친이 갑작스럽게 사망하면서 가정 형편은 급격히 악화되었다. 당시 클리블랜드는 아직 정규 교육을 마치지 못한 상태였으며, 장남도 아니었기에 가문의 생계를 책임질 위치는 아니었으나, 현실적으로 학업을 지속하기 어려운 상황에 놓였다. 결국 그는 고등 교육을 포기하고 가족을 부양하기 위해 사회로 나아가야 했다. 이 결정은 그의 인생 경로를 근본적으로 바꾸는 계기가 되었다. [4]

청소년기 클리블랜드는 학교 교육보다는 노동과 실무를 통해 사회를 배우는 시간이 길었다. 그는 점원, 교사 보조, 서기 등의 직업을 전전하며 생계를 유지했으며, 이러한 경험은 그로 하여금 실질적 문제 해결 능력과 강한 책임감을 기르게 했다. 동시에 상류층 교육을 받지 못했다는 콤플렉스는 그에게 엘리트주의에 대한 거부감과 공정성에 대한 집착을 심어주었다. 이는 훗날 정치적 슬로건으로 자주 언급되는 ‘정직함’과 ‘청렴함’의 근원이 되었다. [5]

클리블랜드의 가문과 성장 배경은 미국 정치사에서 흔히 볼 수 있는 명문 가계 출신 대통령과는 다른 궤적을 보여준다. 성직자 가정의 엄격한 규율, 경제적 제약 속에서의 성장, 조기 사회 진출이라는 요소는 그를 현실 감각이 강한 인물로 만들었으며, 이는 이후 법조인과 정치인으로서의 행보 전반에 깊이 반영되었다. 이러한 배경은 그가 스스로를 ‘특권층의 대표’가 아닌 ‘보통 시민의 대변자’로 인식하게 만든 핵심 요인으로 평가된다. [6]

클리블랜드의 교육 과정은 동시대 미국 정치 지도자들과 비교했을 때 매우 비정형적이며 단절이 잦은 편에 속한다. 그는 정규 대학 교육을 이수하지 못한 소수의 미국 대통령 가운데 한 명으로, 이러한 이력은 그의 정치적 이미지와 정책 태도에 지속적인 영향을 미쳤다. 어린 시절에는 지역 공립학교와 교회 부설 학교에서 기초 교육을 받았으나, 부친의 잦은 이동과 가정 형편의 불안정으로 인해 일관된 학업 환경을 유지하기 어려웠다. 그럼에도 불구하고 독서와 자습을 통해 기본적인 문해력과 논리적 사고 능력을 기르는 데에는 비교적 충실했던 것으로 전해진다. [7]

1853년 부친 사망 이후 클리블랜드는 사실상 학업을 중단하고 생계 유지에 집중해야 했다. 그는 뉴욕주 북부 지역에서 교사 보조와 사무 서기 등 여러 직업을 전전하며 일했으며, 이 시기 경험은 그에게 실무적 사고방식과 규율 의식을 심어주었다. 이 과정에서 그는 사회적 지위 상승을 위해서는 전문직 진출이 필요하다고 판단하게 되었고, 그 대안으로 법률 분야에 관심을 갖게 되었다. 정규 대학 진학이 어려운 상황에서 선택할 수 있는 현실적인 진로가 법조계였다는 점은 당시 미국 사회의 구조적 특성을 잘 보여준다. [8]

클리블랜드는 1855년 버펄로로 이동하여 법률 사무소에서 서기로 근무하기 시작했다. 이곳에서 그는 변호사 밑에서 서류 정리와 판례 정독을 병행하며 법률 지식을 습득했다. 이른바 ‘법률 독학’ 방식은 고된 과정이었으나, 그는 반복적인 판결문 분석과 법전 암기를 통해 실무 중심의 법률 이해를 쌓아 나갔다. 이 시기 그는 형식적인 법이론보다는 실제 분쟁 해결과 행정 절차에 큰 관심을 보였으며, 이는 훗날 그의 정치적 실용주의 성향으로 이어졌다. [9]

1859년 그는 뉴욕주 변호사 시험에 합격하며 공식적으로 법조계에 진입하였다. 이후 버펄로 지역에서 개업 변호사로 활동하며 소송 업무와 계약 분쟁을 다루었는데, 화려한 명성보다는 성실함과 꼼꼼함으로 평가받는 변호사였다. 특히 공공 자금이나 행정 절차와 관련된 사건을 맡을 때 엄격한 기준을 적용하는 태도를 보였으며, 불법적이거나 편법적인 요구에는 타협하지 않는 성향을 드러냈다. 이러한 태도는 초기에는 의뢰인 감소로 이어지기도 했으나, 장기적으로는 신뢰를 쌓는 계기가 되었다. [10]

법조계 활동 초기 클리블랜드는 정치적 야망을 노골적으로 드러내지는 않았으나, 지방 행정과 사법 제도의 문제점에 대해 점차 관심을 갖게 되었다. 그는 법정에서 접한 부패 사례와 행정 비효율을 개인적 도덕 문제라기보다는 제도적 결함으로 인식했으며, 이를 바로잡기 위해서는 법률가의 사회적 역할이 확대되어야 한다고 생각했다. 이러한 인식은 그를 자연스럽게 공공 영역으로 이끌었고, 훗날 지방 정치 진출의 사상적 토대가 되었다. [11]

클리블랜드의 교육과 법조계 진출 과정은 비엘리트적 경로의 전형을 보였다. 정규 교육의 결핍은 그의 약점으로 지적되기도 했으나, 동시에 현실 감각과 실무 중심 사고를 강화하는 요소로 작용했다. 법률 사무소 도제 경험과 지방 소송 활동은 그에게 행정의 실제 작동 방식을 체득하게 했으며, 이는 이후 시장·주지사·대통령으로서의 행보 전반에 깊은 영향을 미쳤다. [12]

클리블랜드의 버펄로 시절은 그의 인생에서 단순한 거주 단계가 아니라, 법조인에서 공직자로 이행하는 전환점으로 평가된다. 그는 1855년 뉴욕주 서부의 상업 도시 버펄로로 이동한 이후 수십 년에 걸쳐 이 지역을 생활 기반으로 삼았으며, 지역 사회와의 긴밀한 관계 속에서 명성을 쌓아 나갔다. 당시 버펄로는 이리 운하와 오대호 수운을 기반으로 급성장하던 도시로, 상업·금융·노동 문제가 복잡하게 얽힌 공간이었다. 이러한 환경은 그에게 미국 산업화 초기 도시 행정의 현실을 직접 체험할 기회를 제공했다. [13]

버펄로에서의 초기 생활은 결코 순탄하지 않았다. 그는 법률 사무소의 하급 직원으로 시작해 변호사 자격 취득 이후에도 소규모 사건 위주로 업무를 이어갔다. 경제적으로 여유롭지 못한 의뢰인들을 상대하는 경우가 많았으며, 이로 인해 수임료를 제대로 받지 못하는 일도 잦았다. 그럼에도 불구하고 그는 사건 처리에 있어 타협하지 않는 태도를 유지했고, 법률 해석과 계약 문구에 있어 지나칠 정도로 엄격하다는 평가를 받았다. 이러한 성향은 단기적으로는 불리하게 작용했으나, 점차 지역 사회에서 ‘신뢰할 수 있는 변호사’라는 이미지를 형성하는 데 기여했다. [14]

그는 법조 활동과 병행하여 지역 정치 동향에도 관심을 기울이기 시작했다. 버펄로는 민주당과 공화당의 세력 다툼이 치열한 지역이었으며, 각종 시 행정 계약과 공공 사업을 둘러싼 부패 문제가 반복적으로 제기되고 있었다. 클리블랜드는 직접적인 정치 참여보다는 법률가로서 이러한 문제를 관찰하는 입장이었으나, 시 정부의 비효율성과 부정행위에 대해 강한 문제의식을 갖게 되었다. 그는 지역 언론과 사적 모임에서 행정 개혁의 필요성을 언급하며 점차 정치적 존재감을 드러내기 시작했다. [15]

1860년대 후반, 그는 버펄로 지역 사회에서 점차 공적 역할을 맡게 되었다. 공공 위원회 자문, 법률 검토 업무 등을 통해 시 행정과 직접적으로 연결되었으며, 이 과정에서 정치인들과의 인맥도 자연스럽게 형성되었다. 다만 그는 특정 정파에 예속되기보다는 독자적 판단을 중시하는 태도를 유지했고, 이는 기존 정치 조직과의 마찰로 이어지기도 했다. 그럼에도 불구하고 이러한 독립성은 오히려 일반 시민들 사이에서 긍정적으로 받아들여졌다. [16]

버펄로 시절 그의 생활 방식 역시 주목할 만하다. 그는 검소한 생활을 유지했으며, 사교계 활동이나 사치스러운 소비에는 거의 관심을 보이지 않았다. 대신 독서와 산책, 법률 연구에 시간을 할애했고, 개인적 명성보다는 직업적 책임을 중시하는 태도를 고수했다. 이러한 생활 태도는 도시 정치 특유의 부패 이미지와 대비되며 그의 평판을 더욱 강화하는 요소로 작용했다. [17]

클리블랜드의 버펄로 시절은 지역 사회 속에서 신뢰를 축적하고 행정 현실을 학습한 시기로 요약할 수 있다. 이 시기의 경험은 그가 단순한 법률가를 넘어 공공 개혁을 지향하는 인물로 성장하는 토대를 마련했으며, 이후 버펄로 시장과 뉴욕 주지사로 나아가는 경로를 자연스럽게 연결해 주었다. 버펄로는 그의 정치적 출발점이자, 실무형 지도자로서의 성격이 형성된 공간으로 평가된다. [18]

클리블랜드의 정치 입문은 명확한 야망이나 장기적 계획에 의해 추진되었다기보다는, 지역 사회에서 축적된 신뢰와 행정 개혁 요구가 맞물리며 자연스럽게 이루어진 과정에 가까웠다. 그는 오랫동안 자신을 정치인보다는 법률가로 인식했으며, 정당 활동이나 선거 운동에 적극적으로 나서는 데에도 비교적 소극적인 태도를 유지했다. 그러나 버펄로 지역에서 반복적으로 제기되던 행정 부패와 비효율 문제는 그로 하여금 법률적 비판을 넘어 직접적인 공적 책임을 고려하게 만들었다. 이러한 변화는 그의 정치 인생 전반에 걸쳐 나타나는 ‘소극적 출마, 적극적 직무 수행’이라는 특징의 출발점이 되었다. [19]

정치권과의 첫 공식적 접점은 지방 행정과 사법 영역에서 이루어졌다. 그는 지역 민주당 인사들의 권유로 공공 직위 후보로 거론되기 시작했으나, 당 조직의 요구나 거래 정치에는 명확한 거부 의사를 표명했다. 이러한 태도는 당내 기성 정치인들에게는 불편한 존재로 인식되었으나, 일반 시민과 개혁 성향 유권자들 사이에서는 긍정적인 반응을 얻었다. 특히 법률가로서 보여준 엄격한 도덕 기준과 독립성은 기존 정치 관행에 염증을 느낀 유권자들에게 신선한 인상으로 받아들여졌다. [20]

1870년 그는 뉴욕주 에리 카운티 검사로 선출되며 본격적으로 선출직 공직자가 되었다. 이 직위에서 그는 공공 자금 횡령, 행정 부패, 불법 계약과 관련된 사건을 엄격하게 처리하며 기존 정치 세력과 충돌하기도 했다. 특히 정당 소속 인사라 하더라도 법적 책임을 묻는 데 주저하지 않는 태도는 지역 사회에 강한 인상을 남겼다. 이로 인해 그는 단기간에 강력한 지지와 동시에 적대 세력을 함께 형성하게 되었으며, 이는 이후 정치 행보 전반에 반복적으로 나타나는 패턴이 되었다. [21]

검사 재임 기간 동안 그는 정치적 연설보다는 실제 성과를 통해 신뢰를 쌓는 방식을 택했다. 언론 노출이나 당내 행사 참석에는 소극적이었으나, 처리된 사건의 내용과 결과는 자연스럽게 지역 언론을 통해 알려졌다. 이러한 접근 방식은 대중 정치와 거리를 두면서도 행정 능력을 부각시키는 효과를 낳았고, 클리블랜드를 ‘일하는 공직자’로 인식하게 만들었다. 동시에 이는 그가 선거 전략보다는 직무 수행을 중시하는 인물이라는 인상을 굳히는 계기가 되었다. [22]

정치 입문 초기 그는 자신이 특정 이념이나 당파의 대표자가 되기를 꺼렸으며, 법과 원칙에 따른 행정 집행을 정치적 목표로 삼았다. 이러한 태도는 민주당 내부의 개혁파와 보수파 모두에게 복합적인 평가를 받았다. 개혁파는 그의 청렴성과 독립성을 높이 평가한 반면, 당 운영을 중시하는 인사들은 그를 통제하기 어려운 인물로 여겼다. 그럼에도 불구하고 이러한 긴장 관계는 오히려 그의 정치적 개성을 강화하는 역할을 했다. [23]

그는 정치권에 발을 들였음에도 불구하고 전통적인 정치인의 행태를 답습하지 않았으며, 법률가로서의 원칙과 책임 의식을 그대로 유지했다. 이러한 특성은 이후 버펄로 시장, 뉴욕 주지사, 그리고 대통령으로 이어지는 경로 전반에 걸쳐 일관되게 나타났으며, 그의 정치적 정체성을 규정하는 핵심 요소로 자리 잡았다. [24]

클리블랜드의 버펄로 시장 재임은 그의 정치 경력에서 본격적인 개혁가 이미지가 형성된 시기였다. 그는 1881년 버펄로 시장 선거에 출마하여 승리했으며, 비교적 짧은 재임 기간에도 불구하고 강한 인상을 남겼다. 당시 버펄로는 급속한 도시 성장 과정에서 각종 공공 사업과 계약을 둘러싼 부패 문제가 만연해 있었고, 시 의회와 행정부 간의 유착 또한 심각한 수준이었다. 이러한 환경 속에서 그는 기존 정치 관행과의 단절을 명확히 내세우며 시장직에 임했다. [25]

시장으로서 그는 행정 전반에 걸쳐 엄격한 재정 통제를 실시했다. 특히 도로 정비, 하수 시설, 공공 건물 건설과 관련된 예산 집행을 면밀히 검토하며 불필요하거나 과도한 지출을 적극적으로 삭감했다. 그는 시 의회가 통과시킨 예산안과 계약안에 대해 세부 조항까지 검토한 뒤, 공공 이익에 부합하지 않는다고 판단될 경우 거침없이 거부권을 행사했다. 이러한 태도는 시 의회 내 기성 정치 세력과의 갈등을 초래했으나, 시민들 사이에서는 세금 낭비를 막는 시장으로 긍정적인 평가를 받았다. [26]

버펄로 시장 재임 중 가장 상징적인 행보는 공공 계약 개혁이었다. 그는 특정 업체에 유리하게 설계된 입찰 조건을 문제 삼아 다수의 계약을 무효화하거나 재입찰을 지시했다. 이 과정에서 정당 인맥이나 정치적 후원을 이유로 한 예외를 허용하지 않았으며, 그 결과 다수의 지역 정치인 및 사업가들과 공개적인 대립 관계에 놓이게 되었다. 그러나 이러한 충돌은 오히려 그의 청렴성과 독립성을 부각시키는 계기가 되었고, 언론을 통해 전국적으로 알려지기 시작했다. [27]

그는 행정 효율성뿐만 아니라 법 집행의 공정성에도 큰 비중을 두었다. 경찰과 소방 조직의 운영을 점검하며 인사 개입과 비공식 관행을 최소화하려 했고, 공무원 임명 시 능력과 자격을 중시하는 원칙을 강조했다. 이러한 접근은 기존 후원 정치 구조를 약화시키는 효과를 가져왔으며, 동시에 시 행정의 전문성을 높이는 방향으로 작용했다. 다만 이러한 개혁은 단기간에 완전한 성과를 내기보다는 지속적인 반발과 긴장을 동반했다. [28]

시장 재임 기간 동안 그는 대중 연설이나 선전 활동에 적극적이지 않았으며, 정책 설명 역시 간결하고 절제된 방식으로 이루어졌다. 이는 정치적 인기를 의식한 행보라기보다는 행정 책임에 집중하는 태도로 해석되었다. 시민과의 직접 소통에서는 솔직함과 단도직입적인 표현을 사용했으며, 이러한 성격은 지지층과 반대층 모두에게 강한 인상을 남겼다. 그의 정치 스타일은 화려함보다는 신뢰를 중시하는 방향으로 자리 잡았다. [29]

짧은 기간 동안 보여준 강경한 재정 관리와 부패 척결 의지는 뉴욕 주 전역, 나아가 전국 정치권의 주목을 받게 만들었다. 이 시기의 성과와 논란은 이후 그가 뉴욕 주지사로 선출되는 직접적인 발판이 되었으며, ‘청렴한 행정가’라는 이미지를 확고히 굳히는 데 핵심적인 역할을 했다.

클리블랜드의 뉴욕 주지사 재임은 그의 정치 경력을 지방 차원에서 주 단위로 확장시키는 동시에, 전국 정치 무대 진출의 결정적 발판이 된 시기였다. 그는 1882년 뉴욕주 주지사 선거에 출마하여 승리했으며, 버펄로 시장 시절 형성된 청렴성과 개혁 이미지가 광범위한 유권자층의 지지를 이끌어냈다. 당시 뉴욕주는 미국에서 가장 인구가 많고 경제적 비중이 큰 주로, 주지사직은 사실상 전국 정치의 시험대에 해당하는 자리였다. 이러한 환경 속에서 그의 행보는 곧바로 전국적 주목을 받게 되었다. [30]

주지사로 취임한 이후 그는 지방 행정에서 보여주었던 원칙 중심 행정을 주정부 차원에서도 그대로 적용하고자 했다. 특히 주 의회가 통과시킨 각종 법안과 예산안에 대해 세부 조항까지 검토하며, 특정 이익 집단에 편향된 입법이나 재정 낭비 요소가 있다고 판단될 경우 거부권을 적극적으로 행사했다. 이러한 태도는 민주당 내부의 기성 정치 세력뿐 아니라 공화당 의원들과도 빈번한 충돌을 야기했다. 그러나 그는 정당 간 타협보다는 공익과 법률 해석을 우선시하는 입장을 고수했다. [31]

뉴욕 주지사 시절 가장 두드러진 특징은 철도와 기업 규제 문제에 대한 엄격한 접근이었다. 당시 뉴욕주는 대규모 철도 회사와 금융 자본의 영향력이 막강한 지역이었으며, 주 의회는 종종 이들의 이해관계를 반영한 법안을 처리하곤 했다. 클리블랜드는 이러한 흐름에 제동을 걸고자 철도 요금 규제와 공공 감독 강화에 신중하면서도 원칙적인 태도를 취했다. 그는 무조건적인 기업 적대보다는 공정 경쟁과 법률 준수를 강조했으며, 이는 기업계와 개혁파 양측으로부터 상반된 평가를 받았다. [32]

주정부 인사 정책에서도 그는 능력과 자격을 중시하는 원칙을 내세웠다. 정치적 후원이나 당내 영향력을 이유로 한 임명 요구를 다수 거부했으며, 이로 인해 당 조직과의 긴장이 지속되었다. 특히 민주당 내 정치 기구와의 관계는 냉각되었으나, 일반 유권자와 언론은 이러한 독립성을 긍정적으로 평가했다. 그는 공직을 사적인 보상의 수단으로 사용하는 관행을 비판하며, 행정의 전문성과 책임성을 강조했다. [33]

뉴욕 주지사 재임 중 그는 사회 문제에 대해서도 비교적 보수적인 입장을 유지했다. 노동 문제와 사회 개혁 요구에 대해 급진적 변화를 추진하기보다는 법 질서 유지와 재정 안정성을 우선시했다. 이는 노동계와 개혁적 지식인들로부터 비판을 받기도 했으나, 그는 주지사로서 감정적 대응이나 여론 영합보다는 장기적 행정 안정이 중요하다는 입장을 고수했다. 이러한 태도는 그의 정치 성향이 급진 개혁보다는 점진적 개혁에 가깝다는 점을 분명히 보여주었다. [34]

강경한 거부권 행사, 기업과 정당 정치로부터의 상대적 독립성, 재정 절제와 행정 책임 강조는 그를 ‘개혁 성향의 행정가’로 자리매김하게 했다. 이러한 평판은 이후 대통령 후보로 급부상하는 데 결정적인 역할을 했으며, 뉴욕 주지사직은 그의 정치 인생에서 가장 중요한 도약 단계로 평가된다. [35]

클리블랜드의 1884년 대통령 선거는 19세기 미국 정치사에서 가장 격렬하고 논란인 선거 가운데 하나로 평가된다. 그는 뉴욕 주지사 재임 중 형성된 청렴 이미지와 개혁 성향을 바탕으로 민주당 대통령 후보로 지명되었으며, 이는 민주당이 남북 전쟁 이후 처음으로 본격적인 정권 탈환을 노리는 계기가 되었다. 당시 민주당은 오랜 기간 전국 정치에서 수세적 위치에 있었고, 공화당의 장기 집권에 대한 피로감이 점차 누적되고 있었다. 이러한 정치적 환경은 클리블랜드에게 유리하게 작용했다. [36]

민주당 전당대회에서 그는 당내 조직 기반이 강한 인물은 아니었으나, 개혁 이미지와 대중적 신뢰를 무기로 경쟁자들을 제치고 후보로 선출되었다. 특히 공직 부패와 후원 정치에 염증을 느낀 당내 개혁파의 지지가 결정적 역할을 했다. 클리블랜드는 당 강령보다는 개인적 성품과 행정 성과를 전면에 내세우는 전략을 택했으며, 이는 기존의 정당 중심 선거 방식과 차별화된 접근으로 주목받았다. [37]

공화당 후보는 제임스 G. 블레인으로, 정치 경험과 전국적 인지도를 갖춘 인물이었다. 블레인은 오랜 공직 경력을 보유한 반면, 부패 의혹과 정치 거래와 관련된 논란에서 완전히 자유롭지 못했다. 이에 비해 클리블랜드는 비교적 정치 경력이 짧았음에도 불구하고 ‘정직함’과 ‘청렴함’을 핵심 메시지로 내세웠다. 선거 구도는 자연스럽게 도덕성과 행정 개혁을 둘러싼 대결 양상으로 전개되었다. [38]

그러나 선거 과정은 결코 클리블랜드에게 일방적으로 유리하지 않았다. 선거 막바지에 그의 사생활과 관련된 스캔들이 공개되면서 큰 파장이 일어났다. 혼외 관계와 관련된 의혹은 도덕성을 핵심 자산으로 삼던 그의 캠페인에 치명적인 위협이 될 수 있었다. 이에 대해 그는 책임을 회피하기보다는 사실관계에 대해 비교적 솔직한 태도를 취했으며, 공직 수행 능력과 사생활을 구분해야 한다는 입장을 밝혔다. 이러한 대응은 일부 유권자들에게는 부정적으로 작용했으나, 정직한 태도로 받아들여진 측면도 존재했다. [39]

선거 막판에는 공화당 진영 역시 종교적 발언 논란과 계층 갈등 문제로 타격을 입었다. 특히 특정 유권자 집단을 자극하는 발언은 중도층과 개혁 성향 유권자들의 이탈을 초래했다. 이 과정에서 공화당 내 일부 개혁파 인사들이 클리블랜드 지지를 선언하며 이른바 ‘무그웜’으로 불리는 현상이 나타났다. 이는 정당 충성보다 도덕성과 개혁을 중시하는 정치 문화가 일정 부분 확산되었음을 보여주는 사례였다. [40]

1884년 11월 실시된 선거에서 클리블랜드는 전국 득표에서는 근소한 차이를 기록했으나, 결정적인 주에서 승리하며 선거인단 과반을 확보했다. 특히 뉴욕주에서의 승리는 선거 결과를 좌우하는 핵심 요소였다. 이는 그의 주지사 재임 성과와 개혁 이미지가 최대 인구 주의 유권자들에게 강하게 어필했음을 보여준다. 이로써 그는 남북 전쟁 이후 처음으로 민주당 출신 대통령으로 당선되었다. [41]

종합적으로 볼 때, 클리블랜드의 1884년 대통령 선거는 개인적 도덕성, 행정 개혁, 정당 정치의 한계가 복합적으로 충돌한 선거였다. 스캔들과 논란 속에서도 그는 정직성과 책임을 전면에 내세워 승리를 거두었으며, 이는 미국 정치사에서 상징적인 전환점으로 기록되었다. 이 선거는 클리블랜드 개인의 정치 인생뿐 아니라 민주당의 부활과 개혁 정치의 가능성을 동시에 보여준 사례로 평가된다. [42]

클리블랜드의 대통령 재임 1기는 1885년 3월 취임과 함께 시작되었으며, 남북 전쟁 이후 오랜 기간 야당에 머물렀던 민주당이 다시 연방 정부를 장악한 첫 사례라는 점에서 정치사적 의미가 크다. 그는 취임 연설에서 행정부의 도덕성과 책임성을 강조하며, 정당이나 사적 이해관계보다 헌법과 공익에 충실한 국정 운영을 약속했다. 이러한 기조는 이후 재임 기간 전반에 걸쳐 비교적 일관되게 유지되었다. [43]

대통령 취임 직후 그는 연방 정부 인사 정책에서 절제와 신중함을 보였다. 공화당 정권 하에서 임명된 공무원들을 대거 교체하기보다는, 직무 수행 능력과 부패 여부를 기준으로 개별 평가를 실시했다. 이는 전통적인 전리품 정치 관행과 일정 부분 거리를 두려는 시도로 해석되었으나, 민주당 지지층 내부에서는 기대에 못 미친다는 비판도 제기되었다. 그럼에도 불구하고 그는 공직을 당 보상의 수단으로 활용하는 관행을 근본적으로 문제 삼았다. [44]

대통령 재임 1기 동안 가장 두드러진 특징은 거부권의 적극적 행사였다. 그는 의회가 통과시킨 법안 중 재정 낭비나 특정 집단 특혜로 판단되는 안건에 대해 반복적으로 거부권을 행사했으며, 이는 이전 대통령들과 비교해 매우 높은 수준이었다. 특히 남북 전쟁 참전 군인 연금 확대 법안에 대해 무차별적 지급은 공공 재정에 부담을 준다는 이유로 거부권을 행사한 것은 큰 논란을 불러일으켰다. 이러한 결정은 도덕성과 재정 절제를 중시하는 그의 국정 철학을 명확히 보여주는 사례였다. [45]

재정 정책 측면에서 그는 연방 정부의 지출 억제와 재정 건전성을 핵심 목표로 삼았다. 당시 미국은 관세 수입 증가로 상당한 재정 흑자를 기록하고 있었는데, 클리블랜드는 이를 무분별하게 소비하기보다는 감세와 지출 절제로 관리해야 한다는 입장을 취했다. 그는 관세 인하를 통해 소비자 부담을 완화하고, 정부가 과도한 자금을 축적하는 상황을 경계했다. 이러한 정책은 보호 관세를 선호하던 공화당과 강하게 충돌했다. [46]

외교 정책에서는 비교적 신중하고 제한적인 개입을 선호했다. 그는 미국의 해외 영향력 확대에 대해 경계심을 보였으며, 군사적 개입보다는 외교적 해결을 우선시했다. 중남미 문제와 관련해서도 과도한 간섭을 피하고, 기존 조약과 국제법을 존중하는 태도를 유지하려 했다. 이러한 접근은 제국주의적 팽창을 주장하던 일부 정치 세력과 대비되는 것이었다. [47]

대통령 재임 1기 동안 그는 의회와의 관계에서 지속적인 긴장을 경험했다. 공화당뿐 아니라 민주당 내부에서도 그의 강경한 원칙주의에 대한 불만이 누적되었다. 그러나 그는 정치적 타협을 위해 핵심 원칙을 후퇴시키기보다는, 대통령 권한을 활용해 자신의 국정 방향을 유지하는 방식을 택했다. 이러한 태도는 단기적으로는 정치적 고립을 초래했으나, 장기적으로는 강한 지도자 이미지 형성에 기여했다. [48]

클리블랜드의 대통령 재임 1기는 재정 절제, 청렴한 행정, 거부권 중심의 강력한 대통령 리더십이 특징이었다. 그는 민주당 출신 대통령으로서 기존 정치 관행에 일정한 균열을 가져왔으며, 동시에 강한 논란과 반발을 동반했다. 이 시기의 정책과 태도는 이후 재선 도전과 정치적 평가에 직접적인 영향을 미쳤으며, 그의 비연속 재임이라는 독특한 정치 경로의 첫 단계를 형성했다. [49]

[클리블랜드의 대통령 재임 1기에서 행정 개혁과 공무원 제도 문제는 그의 국정 철학을 가장 분명하게 드러낸 영역 가운데 하나였다. 그는 전통적인 전리품 정치가 연방 정부의 효율성과 도덕성을 훼손한다고 보았으며, 대통령으로서 이러한 관행을 완화하는 것이 자신의 핵심 책무라고 인식했다. 특히 남북 전쟁 이후 수십 년간 지속되어 온 정당 중심 인사 관행은 행정부 전반에 구조적 부패를 낳고 있다고 판단했다. 이러한 문제의식은 그가 취임 초기부터 인사 문제에 각별한 주의를 기울이게 만든 배경이 되었다. [50]

클리블랜드는 취임 직후 대규모 인사 교체를 단행하지 않고, 기존 공무원들에 대한 개별 심사를 통해 직무 수행 능력과 부패 여부를 판단하는 방식을 택했다. 이는 민주당 지지층의 기대와는 일정 부분 어긋나는 결정이었는데, 오랜 야당 생활 끝에 정권을 되찾은 당원들은 광범위한 인사 교체를 요구하고 있었다. 그러나 그는 정당 충성도보다 행정 연속성과 전문성을 우선시하며 이러한 요구를 거부했다. 이로 인해 민주당 내부에서도 상당한 불만과 비판이 제기되었다. [51]

공무원 임명 과정에서 그는 추천서나 정치적 후원보다는 실제 경력과 평판을 중시했다. 백악관에는 각종 인사 청탁이 쇄도했으나, 그는 상당수를 직접 검토하거나 반려하며 대통령 권한을 적극적으로 행사했다. 이러한 태도는 행정부 요직을 둘러싼 정당 간 거래를 약화시키는 효과를 가져왔으나, 동시에 대통령과 의회 사이의 갈등을 심화시키는 요인으로 작용했다. 특히 지역 기반을 중시하던 의원들은 대통령의 독자적 인사 결정에 강한 반감을 표했다. [52]

행정 개혁의 핵심은 펜들턴 공무원법의 제한적이지만 실질적인 확대 적용에 있었다. 그는 이 법을 급진적으로 확장하기보다는, 시험과 자격 요건을 통해 일정 비율의 공직을 보호하는 방향으로 운영하고자 했다. 이를 통해 공무원이 정권 교체에 따라 무조건 교체되는 상황을 완화하고, 장기적 행정 전문성을 확보하려 했다. 이러한 접근은 급진 개혁파에게는 미온적으로 보였으나, 보수적 행정가들에게는 현실적인 절충안으로 받아들여졌다. [53]

클리블랜드는 행정 개혁을 도덕 문제이자 재정 문제로 동시에 인식했다. 무능하거나 부패한 인사가 공직을 차지할 경우 행정 비용이 증가하고 정책 집행이 왜곡된다고 보았다. 따라서 공무원 제도 개편은 단순한 인사 문제가 아니라 국민 세금 보호의 문제라는 논리를 지속적으로 강조했다. 이러한 인식은 그의 재정 절제 정책과도 긴밀하게 연결되어 있었다. [54]

그러나 이러한 정책은 정치적 대가를 수반했다. 민주당 내부에서 그는 당의 이익을 충분히 대변하지 않는 대통령이라는 비판을 받았고, 일부 개혁파조차도 그의 속도와 범위에 불만을 표했다. 그럼에도 불구하고 그는 공무원 제도 개혁을 단기적 정치 성과보다는 장기적 행정 신뢰 회복의 문제로 인식하며 입장을 굽히지 않았다. 이는 그의 정치 스타일이 여론과 당 조직보다 원칙과 제도를 중시한다는 점을 다시 한 번 확인시켜 주었다. [55]

클리블랜드의 행정 개혁과 공무원 제도 운영은 급진적 전환보다는 점진적 개선을 목표로 한 시도였다. 그는 전리품 정치의 즉각적 해체보다는 제도의 신뢰 회복과 전문성 강화를 중시했으며, 이러한 접근은 논란 속에서도 일정한 성과를 남겼다. 이 시기의 경험은 이후 대통령 재임 2기와 미국 행정 개혁 논의 전반에 지속적인 영향을 미쳤으며, 클리블랜드를 원칙 중심의 행정가로 평가하는 핵심 근거로 남았다. [56]

클리블랜드의 정치 경력에서 1888년 대통령 선거는 그의 성향과 한계를 동시에 드러낸 결정적 사건으로 평가된다. 그는 현직 대통령으로서 재선에 도전했으나, 전국 득표수에서는 우위를 점하고도 선거인단에서 패배하는 결과를 맞았다. 이는 미국 정치사에서 드물게 나타난 사례로, 대의제적 선거 구조가 실제 민의와 어긋날 수 있음을 보여주는 대표적 사건으로 자주 언급된다. 클리블랜드는 이 결과를 제도적 문제로 비난하기보다는 헌법 질서의 결과로 받아들였으며, 선거 제도 자체에 대한 공개적 비판을 자제했다.[57]

1888년 선거의 핵심 쟁점은 관세 정책이었다. 클리블랜드는 고율 관세가 소비자에게 부담을 전가하고 특정 산업과 기업에 특혜를 제공한다고 보았으며, 관세 인하를 통해 연방 재정의 불필요한 흑자를 줄여야 한다고 주장했다. 이는 자유무역에 가까운 입장이었고, 산업 보호를 중시하던 공화당과 뚜렷한 대비를 이뤘다. 그러나 관세 인하 주장은 공업 지대와 노동자 계층의 불안을 자극했으며, 공화당은 이를 일자리 위협으로 규정하며 선거 전략에 적극 활용했다.[58]

공화당 후보는 보호무역과 산업 성장, 국가 번영을 강조하며 산업 자본과 노동자 계층의 지지를 결집하는 데 성공했다. 반면 클리블랜드는 원칙적이고 논리적인 주장을 고수했지만, 감정적 호소나 대중 동원에는 상대적으로 소극적이었다. 그는 대통령이 직접 선거 유세에 나서는 것에 부정적인 입장을 취했으며, 이는 선거 전략 측면에서 불리하게 작용했다. 이러한 태도는 품위와 절제를 중시한 결과였지만, 변화하는 대중 정치 환경에는 부합하지 않는다는 평가를 받는다.[59]

선거 결과는 지역별로 뚜렷한 양상을 보였다. 클리블랜드는 남부와 일부 농업 지역에서 강세를 보였으나, 북동부와 중서부의 핵심 산업 주에서 패배했다. 특히 인구와 선거인단 수가 많은 주에서의 패배는 전국 득표수 우위에도 불구하고 치명적인 결과를 초래했다. 이는 민주당이 산업화된 주에서 지지 기반을 확장하는 데 실패했음을 보여주는 사례로 분석된다.[60]

패배 이후 클리블랜드의 태도는 그의 성격을 잘 보여준다. 그는 결과를 담담하게 수용했고, 정권 이양 과정에서도 협조적인 모습을 보였다. 선거 패배를 개인적 불운이나 음모로 해석하지 않았으며, 대통령직이 국민의 신임에 기반한 임시적 책무라는 점을 강조했다. 이러한 태도는 정치적 경쟁자들로부터도 일정한 존중을 받았으며, 그의 도덕성과 품위를 상징하는 사례로 남았다.[61]

1888년 선거 패배는 클리블랜드의 정치 인생에서 일시적인 후퇴였지만, 동시에 그의 정치적 존재감을 약화시키지는 못했다. 오히려 그는 원칙을 지키다 패배한 대통령이라는 이미지를 얻게 되었고, 이는 이후 정치적 재기를 가능하게 하는 토대가 되었다. 민주당 내부에서는 그의 노선을 둘러싼 논쟁이 지속되었으나, 대안적 지도자가 부상하지 못하면서 클리블랜드의 영향력은 유지되었다. 이 선거는 그가 다시 대통령직에 도전하게 되는 중요한 전환점으로 평가된다.[62]

클리블랜드의 두 번째 대통령 재임기는 미국 역사상 유례없는 비연속 집권이라는 점에서 특별한 의미를 지닌다. 그는 1888년 선거 패배 이후 야인으로 물러났다가 다시 대선에 승리해 백악관으로 복귀했으며, 이는 그가 여전히 민주당 내에서 가장 강력한 정치적 상징이었음을 보여준다. 그러나 두 번째 재임은 첫 번째 재임과 달리 훨씬 더 복잡하고 불안정한 국내외 환경 속에서 시작되었다. 경제 불황의 조짐, 정치적 양극화, 사회 갈등의 심화는 그가 직면한 가장 큰 도전 과제였다.[63]

두 번째 재임의 출발점은 결코 순탄하지 않았다. 취임 직후부터 금융 시장은 불안정한 모습을 보였고, 통화 제도를 둘러싼 논쟁은 더욱 격화되었다. 클리블랜드는 재정 건전성과 통화 안정이라는 기존의 정책 기조를 유지했지만, 사회 전반에 퍼진 불안과 불만은 대통령 개인의 의지로 해결할 수 있는 수준을 넘어선 상태였다. 그는 정부가 무분별한 지출과 포퓰리즘적 정책에 휘둘려서는 안 된다고 판단했으며, 이로 인해 대중의 기대와 그의 정책 사이에는 점점 더 큰 간극이 형성되었다.[64]

정치적으로도 두 번째 재임은 이전보다 훨씬 더 고립된 상태에서 진행되었다. 민주당 내부에서는 은본위제를 지지하는 세력과 금본위제를 고수하는 세력 간의 갈등이 극심했으며, 클리블랜드는 당내 다수와 대립하는 위치에 서게 되었다. 그는 당의 결속보다 자신의 원칙을 우선시했고, 이는 대통령과 의회 간의 협력 관계를 약화시키는 결과를 낳았다. 특히 하원과 상원에서의 입법 과정은 반복적으로 교착 상태에 빠졌으며, 행정부의 정책 추진력은 제한을 받을 수밖에 없었다.[65]

행정 운영 측면에서 클리블랜드는 여전히 강한 대통령 권한을 행사했다. 그는 거부권을 적극적으로 사용하며 의회의 입법을 통제하려 했고, 이는 행정부 중심의 통치 방식을 강화하는 효과를 낳았다. 그러나 동시에 이러한 방식은 대통령이 고립된 채 국정을 운영한다는 인상을 강화했다. 그는 타협보다는 명확한 입장 표명을 선호했으며, 정치적 계산보다는 헌법적 권한과 도덕적 신념에 근거해 결정을 내렸다. 이러한 태도는 일관성이라는 장점을 지녔지만, 위기 상황에서 유연성을 발휘하지 못한다는 비판을 받았다.[66]

두 번째 재임기 동안 클리블랜드는 행정부의 청렴성과 효율성을 강조했다. 그는 공직을 정치적 보상의 수단으로 사용하는 관행을 비판했으며, 능력과 자격에 따른 인사 원칙을 유지하려 했다. 이는 관료제 개혁이라는 측면에서 긍정적으로 평가되었지만, 동시에 정당 조직과의 관계를 소원하게 만드는 요인이 되었다. 대통령이 당의 요구를 충분히 수용하지 않는다는 인식은 민주당 내부의 불만을 증폭시켰다.[67]

대외적으로는 두 번째 재임기 역시 신중한 외교 노선을 유지했다. 클리블랜드는 해외 분쟁에 대한 개입을 최소화하려 했으며, 국내 문제 해결이 우선이라는 입장을 고수했다. 그러나 경제 위기와 사회 갈등이 심화되면서 대외 정책은 상대적으로 관심에서 밀려나는 경향을 보였다. 이로 인해 그의 두 번째 재임은 적극적 성과보다는 위기 관리의 연속으로 기억되는 경우가 많다.[68]

종합적으로 클리블랜드의 대통령 재임 2기는 원칙과 현실의 충돌을 가장 극명하게 보여주는 시기였다. 그는 자신의 정치 철학을 끝까지 유지했지만, 변화하는 사회적 요구에 충분히 부응하지는 못했다는 평가를 받는다. 그럼에도 불구하고 그는 비연속 재임이라는 독특한 정치적 경험을 통해 미국 대통령직의 성격과 한계를 드러낸 인물로 자리매김했다. 그의 두 번째 재임은 실패와 도전, 그리고 정치적 고독이 교차한 시기로 평가되며, 이후 장에서 다뤄질 경제 위기 대응과 의회 갈등의 배경이 되는 중요한 시점으로 이해된다.[69]

클리블랜드의 두 번째 대통령 재임기를 규정짓는 핵심 사건은 단연 1893년에 발생한 대규모 경제 위기였다. 이 공황은 금융 시장 붕괴, 기업 도산, 실업 급증이 연쇄적으로 이어진 심각한 불황으로, 19세기 말 미국 사회 전반에 깊은 상처를 남겼다. 클리블랜드는 이 위기를 단순한 경기 순환의 문제로 보지 않았으며, 장기간 누적된 구조적 불균형과 잘못된 정책 선택의 결과로 인식했다. 그는 대통령으로서 이 사태에 책임감을 느꼈지만, 동시에 위기의 원인을 정부 개입 부족이 아니라 과도한 통화 실험과 재정 왜곡에서 찾았다.[70]

공황의 직접적인 촉발 요인으로는 금융 불안과 통화 제도에 대한 신뢰 붕괴가 지목되었다. 특히 은 매입 정책으로 인해 금이 해외로 유출되면서 연방 정부의 금 보유량이 급격히 감소했고, 이는 금융 시장에 공포 심리를 확산시켰다. 클리블랜드는 이러한 상황에서 가장 시급한 과제가 통화 신뢰 회복이라고 판단했다. 그는 경제 회복을 위해 통화 제도의 근본적 안정을 우선해야 한다는 입장을 분명히 했으며, 이는 이후 정책 대응의 방향을 결정짓는 기준이 되었다.[71]

클리블랜드는 위기 대응의 첫 조치로 의회를 특별 소집했다. 이는 대통령이 경제 위기를 이유로 의회를 소집한 드문 사례였으며, 그만큼 사태를 심각하게 인식하고 있었음을 보여준다. 그는 의회에 은 매입 정책을 폐지할 것을 강력히 요청하며, 이를 공황 극복의 출발점으로 제시했다. 이 과정에서 대통령은 평소보다 훨씬 적극적인 정치적 설득에 나섰지만, 민주당 내부의 반대에 부딪혀 격렬한 논쟁을 겪었다.[72]

은 매입 정책 폐지를 둘러싼 논쟁은 단순한 입법 갈등을 넘어 당내 분열을 극단으로 몰아갔다. 많은 민주당 의원들은 공황의 원인을 통화량 부족과 소비 위축에서 찾았으며, 클리블랜드의 정책이 경제를 더욱 위축시킬 것이라고 주장했다. 반면 대통령은 불안정한 통화 정책이야말로 경제 회복을 가로막는 최대 장애물이라고 반박했다. 그는 통화 신뢰가 회복되지 않는 한 투자와 고용이 살아날 수 없다고 보았고, 단기적 고통을 감수하더라도 장기적 안정을 선택해야 한다는 입장을 고수했다.[73]

공황이 장기화되면서 실업과 빈곤 문제는 심각한 사회 문제로 부상했다. 전국 각지에서 실업자들이 도시로 몰려들었고, 구호를 요구하는 시위와 행진이 이어졌다. 그러나 클리블랜드는 연방 정부가 직접적인 구호 정책을 시행하는 것에 대해 부정적인 입장을 취했다. 그는 자선과 구호는 지방 정부와 민간의 책임이라는 전통적 관점을 유지했으며, 연방 정부가 이를 대신할 경우 재정 규율과 개인 책임 의식이 훼손될 수 있다고 우려했다.[74]

이러한 태도는 특히 실업자 행진과 관련된 사건에서 극명하게 드러났다. 수천 명의 실업자들이 정부의 지원을 요구하며 수도로 향했을 때, 클리블랜드는 이를 공공 질서에 대한 위협으로 인식했다. 그는 시위 자체를 불법으로 규정하지는 않았지만, 질서 유지가 무엇보다 중요하다는 입장을 분명히 했다. 이로 인해 연방 정부가 사회적 고통에 공감하지 않는다는 인식이 확산되었고, 대통령에 대한 대중적 반감은 더욱 커졌다.[75]

금 보유량을 유지하기 위한 클리블랜드의 결정 역시 큰 논란을 불러왔다. 그는 정부의 금 비축을 안정시키기 위해 민간 금융가들과 협력하는 방안을 선택했고, 이는 금융 자본과의 유착이라는 비판으로 이어졌다. 대통령은 이러한 조치가 불가피한 선택이었다고 주장했지만, 대중의 시각에서는 정부가 금융 엘리트의 이해를 우선시하는 것으로 비쳐졌다. 이 사건은 그의 경제 정책 전반에 대한 불신을 심화시키는 계기가 되었다.[76]

1893년 공황에 대한 클리블랜드의 대응은 원칙적이었으나 정치적으로는 실패에 가까웠다는 평가를 받았다. 그는 통화 안정과 재정 규율을 지켰지만, 대중의 고통을 완화하는 데에는 한계를 드러냈다. 이 위기는 민주당 내부의 분열을 심화시키고, 이후 포퓰리즘적 경제 노선이 부상하는 토대를 제공했다. 그럼에도 불구하고 클리블랜드의 대응은 경제 위기 속에서 대통령 권한과 책임의 범위를 둘러싼 중요한 사례로 남아 있으며, 그의 정치 철학을 가장 분명하게 드러내는 장면이었다.[77]

클리블랜드의 두 번째 대통령 재임기에서 의회와의 갈등은 일시적 현상이 아니라 구조적인 문제로 자리 잡았다. 그는 대통령직을 행정부의 수장일 뿐 아니라 헌법 질서의 수호자로 인식했으며, 의회가 여론이나 당파적 이해에 따라 원칙을 훼손한다고 판단할 경우 이를 강하게 견제해야 한다고 보았다. 이러한 인식은 대통령과 의회의 협력보다는 대립을 빈번하게 만들었고, 특히 민주당이 의회를 장악한 상황에서도 갈등이 완화되지 않는 결과를 낳았다.[78]

의회와의 가장 근본적인 갈등은 경제 정책과 통화 제도를 둘러싸고 발생했다. 의회 내 다수의 민주당 의원들은 은본위제 또는 통화 확대 정책을 지지했지만, 클리블랜드는 이를 국가 신용을 위협하는 위험한 시도로 규정했다. 그는 의회의 입법 권한을 존중한다고 밝히면서도, 헌법이 대통령에게 부여한 거부권은 국가 전체의 이익을 지키기 위한 최후의 수단이라고 강조했다. 이로 인해 그는 재임 기간 동안 수차례 주요 법안에 대해 거부권을 행사했으며, 이는 대통령 권한 남용이라는 비판과 원칙적 통치라는 옹호를 동시에 불러왔다.[79]

관세 정책을 둘러싼 갈등 또한 의회와의 관계를 악화시키는 요인이었다. 클리블랜드는 고율 관세가 소비자에게 부담을 전가하고 정치적 부패를 조장한다고 보았으며, 관세 인하를 일관되게 주장했다. 그러나 의회 내에서는 산업 보호와 지역 이해관계를 이유로 관세 유지를 요구하는 목소리가 강했다. 대통령은 이러한 요구를 단기적 정치 계산의 산물로 인식했고, 국가 재정의 건전성을 해친다고 비판했다. 이 과정에서 행정부와 의회는 상호 불신을 키워 갔으며, 입법 과정은 반복적으로 지연되었다.[80]

의회와의 갈등은 예산과 지출 문제에서도 분명하게 드러났다. 클리블랜드는 연방 정부의 지출 확대에 대해 극히 신중한 태도를 취했으며, 재정 균형을 해치는 법안에 대해서는 당파를 가리지 않고 반대했다. 그는 특정 지역이나 집단을 위한 지출이 국가 전체의 이익과 일치하지 않는다면 거부되어야 한다고 보았다. 이러한 태도는 재정 규율을 중시하는 평가를 받는 동시에, 사회적 요구에 둔감하다는 비판을 낳았다.[81]

정치적 소통 방식 역시 의회와의 갈등을 심화시켰다. 클리블랜드는 비공식적 타협이나 정당 지도부와의 정치적 거래에 소극적이었으며, 공개적인 메시지와 공식 문서를 통해 자신의 입장을 전달하는 방식을 선호했다. 이는 투명성과 원칙성이라는 장점을 지녔지만, 의회 정치의 현실을 외면했다는 평가도 받았다. 많은 의원들은 대통령이 의회의 역할과 정치적 현실을 충분히 고려하지 않는다고 느꼈고, 이는 행정부에 대한 반감으로 이어졌다.[82]

의회와의 대립은 결국 입법 성과의 제한으로 이어졌다. 클리블랜드는 강한 원칙을 유지했지만, 그 대가로 광범위한 정치적 지지를 확보하는 데에는 실패했다. 재임 후반으로 갈수록 대통령과 의회 사이의 협력은 거의 이루어지지 않았으며, 행정부는 위기 관리와 현상 유지에 집중할 수밖에 없었다. 이는 그의 두 번째 재임이 적극적 개혁보다는 갈등과 정체의 시기로 기억되는 주요 원인 중 하나로 작용했다.[83]

그는 대통령이 단순히 입법을 추인하는 존재가 아니라, 헌법적 가치와 국가 이익을 기준으로 의회를 견제할 책임이 있다고 보았다. 이러한 인식은 이후 대통령과 의회의 관계를 분석하는 데 중요한 기준점으로 활용되고 있다. 클리블랜드는 의회와의 갈등 속에서도 자신의 역할을 명확히 인식한 대통령으로 남았으며, 이는 그의 정치적 고립과 동시에 역사적 의미를 함께 형성했다.[84]

클리블랜드는 두 번째 대통령 임기를 마친 뒤 적극적인 정치 활동에서 사실상 은퇴하였으며, 퇴임 이후의 삶은 전직 대통령으로서의 상징적 위치와 개인적 사생활이 비교적 분명하게 분리된 시기였다. 그는 1897년 3월 백악관을 떠난 직후 워싱턴 정계를 중심으로 형성된 비공식 권력 네트워크에 재편입되기보다는, 뉴저지주 프린스턴 인근에 거처를 마련하고 조용한 생활을 선택하였다. 이는 임기 중 반복되었던 의회와의 갈등, 언론의 공격, 경제 위기 대응에 대한 비판으로 인해 정치적 피로감이 누적된 결과로 해석된다. 클리블랜드는 퇴임 후 자신이 다시 공직에 복귀할 가능성을 공개적으로 부인하였으며, 민주당 내부의 지도자 역할 또한 맡지 않겠다는 입장을 분명히 했다.[85]

퇴임 직후 클리블랜드는 법조인으로서의 경력을 부분적으로 재개하였다. 그는 대형 로펌과 공식적인 고용 계약을 맺기보다는, 자문과 의견 제시 형태로 제한적인 법률 활동에 참여하였다. 특히 철도, 금융, 산업 자본과 관련된 법적 자문 요청이 이어졌는데, 이는 그의 재임 시절 금본위제 옹호와 재정 보수주의 노선이 기업계로부터 신뢰를 받았기 때문이다. 그러나 그는 직접 소송을 수행하거나 공개적인 법정 활동에 나서는 일은 거의 없었으며, 법률 활동 역시 생활 유지와 사회적 영향력 유지를 위한 보조적 수단에 가까웠다.[86]

사회적 발언과 관련하여 클리블랜드는 퇴임 이후에도 일부 현안에 대해 의견을 표명했으나, 이는 주로 원칙적이고 추상적인 수준에 머물렀다. 그는 윌리엄 제닝스 브라이언을 중심으로 한 민주당 내 급진적 개혁 노선과 포퓰리즘에 대해 지속적으로 비판적인 입장을 유지했으며, 금본위제 포기와 통화 팽창 정책을 민주당의 정체성을 훼손하는 요소로 간주하였다. 이러한 태도로 인해 그는 당내 주류와 점차 거리를 두게 되었고, 말년에는 민주당보다는 초당적 보수주의자의 이미지가 강해졌다.[87]

교육 분야에서는 비교적 적극적인 활동을 보였다. 그는 프린스턴 대학교의 이사회 구성원으로 참여하여 대학 행정과 교육 정책에 의견을 제시했으며, 고등 교육이 정치적 선동이나 이념적 급진화의 도구가 되어서는 안 된다는 입장을 강조하였다. 이러한 활동은 클리블랜드가 평생 강조해 온 절제, 책임, 공공 윤리라는 가치관의 연장선으로 평가된다. 다만 그는 교육 개혁에 있어서도 국가의 과도한 개입보다는 자율성과 도덕적 지도력을 중시하는 보수적 관점을 유지하였다.[88]

가정생활 측면에서 클리블랜드는 퇴임 이후 아내 프랜시스 클리블랜드와 자녀들과 함께 비교적 안정된 생활을 영위하였다. 재임 시절 대통령의 사생활이 대중의 관심 대상이 되었던 것과 달리, 퇴임 이후에는 언론 노출을 최소화하며 가족 중심의 생활을 유지하였다. 건강 문제는 점차 악화되었으나, 그는 이를 공개적으로 드러내기보다는 일상적인 활동을 지속하려 노력하였다. 이러한 태도는 그의 성격적 특징인 절제와 자기 통제의 반영으로 해석된다.[89]

클리블랜드의 퇴임 이후 삶은 정치적 영향력의 적극적 행사보다는 개인적 원칙과 사적 영역을 중시한 시기로 요약된다. 그는 전직 대통령으로서 상징적 권위를 활용해 후계 정치인들을 지도하거나 정책 방향을 주도하기보다는, 스스로 정치 무대에서 한발 물러나는 선택을 하였다. 이러한 태도는 그를 강력한 지도자로 기억하는 평가와는 대조적으로, 정치적 책임을 다한 뒤 조용히 퇴장한 인물이라는 이미지를 형성하는 데 중요한 역할을 했다.[90]

클리블랜드의 말년은 점진적인 건강 악화와 함께 조용히 진행되었으며, 그의 사망은 19세기 말과 20세기 초를 관통한 미국 정치사의 한 시대가 종결되었음을 상징적으로 보여주는 사건으로 받아들여졌다. 퇴임 이후 프린스턴 인근에서 은거에 가까운 생활을 이어가던 그는 점차 심혈관계 질환과 소화기 질환을 동시에 겪기 시작했으며, 이는 재임 시절부터 누적된 과중한 업무와 스트레스가 원인으로 지적된다. 특히 대통령 재임 중 비공개로 진행되었던 구강 종양 수술 이후 전반적인 건강 상태가 완전히 회복되지 못했다는 점은 말년의 쇠약을 설명하는 주요 배경으로 언급된다.[91]

1908년을 전후로 클리블랜드의 건강은 눈에 띄게 악화되었다. 그는 심한 호흡 곤란과 흉통을 반복적으로 호소했으며, 의사들은 심장 기능 저하를 주요 원인으로 진단하였다. 외부 활동은 크게 제한되었고, 프린스턴 대학교 이사회 관련 업무에서도 점차 손을 떼기 시작하였다. 이 시기 그는 정치적 논평이나 공개 성명 발표를 거의 중단하였으며, 과거의 정치적 갈등이나 평가에 대해서도 언급을 피했다. 이러한 태도는 자신의 생애를 공적 논쟁으로부터 분리하고자 했던 그의 일관된 성향을 반영한다.[92]

1908년 6월, 클리블랜드의 상태는 급격히 악화되었고, 가족과 측근들은 그의 임종이 임박했음을 인지하게 되었다. 그는 임종 직전까지도 비교적 의식이 명료한 상태를 유지했으며, 가족들에게 평온한 어조로 말을 건넨 것으로 전해진다. 같은 해 6월 24일, 그는 뉴저지주 프린스턴에 위치한 자택에서 향년 71세로 사망하였다. 사인은 공식적으로 심부전으로 발표되었으며, 이는 당시 의료 기록과 가족 증언을 통해 일관되게 확인된다.[93]

클리블랜드의 사망 소식은 미국 전역에 빠르게 전해졌고, 언론은 그를 두 차례 비연속적으로 대통령직을 수행한 유일한 인물이라는 점을 다시금 강조하였다. 신문들은 그의 강직한 성격, 행정 개혁에 대한 집착, 그리고 당파를 초월한 보수적 원칙을 주요 특징으로 평가하였다. 민주당 내부에서는 그를 둘러싼 평가가 엇갈렸으나, 적어도 개인적 청렴성과 공직 윤리에 대해서는 비교적 폭넓은 존경이 표해졌다.[94]

장례는 가족 중심의 비교적 소규모 방식으로 치러졌으며, 클리블랜드 본인의 의사에 따라 과도한 국가적 의전은 배제되었다. 그는 프린스턴 묘지에 안장되었고, 묘비 역시 간결한 형태로 마련되었다. 이는 생전 그가 강조했던 절제와 소박함의 가치관을 그대로 반영한 선택으로 해석된다. 이후 프린스턴 지역 사회와 대학 구성원들은 그를 기리는 추모 행사를 열었으며, 이는 정치 지도자라기보다 지역 사회의 원로로서 그를 기억하려는 분위기를 보여주었다.[95]

그의 생애는 강한 논쟁과 비판을 동반했으나, 죽음 이후에는 개인적 청렴성과 책임감이라는 요소가 상대적으로 부각되며 재평가되었다. 이러한 인식 변화는 이후 클리블랜드를 둘러싼 역사적 평가가 보다 입체적으로 전개되는 토대를 마련하였다.[96]